Механизм поворота ек 18: -3322.03.30.000 -12, -14, -18, -3323 (, . ) , ,

Содержание

Запчасти для экскаваторов ТВЭКС ЭО-3322, ЭО-3323, ЭО-3323А

Описание

На складе ТД Спецмашдеталь запчасти в наличии запчасти для колесных экскаваторов ТВЭКС ЭО-3322, ЭО-3323, ЭО-3323А

Барабан тормозной 3323.20.30.001
Блок 520.32.00.000-20
Блок гидроклапанов 640.11.10.000
Блок переливных клапанов 520.70.00.000
Блок переливных клапанов 13.08.07.400
Блок плавающего положения стрелы 13.08.07.300
Вал 3323.20.50.001/70.20.008
Вал-шестерня 314.07.00.006
Вал-шестерня 3323.20.31.103
Вал-шестерня КПП 3323.20.50.017
Валик стар.КПП 3323.20.50.027/3322Б.70.20.031
Вал карданный универсальный 695Е-2201010-40
Вал мех-ма поворота 3322Б.03.30.006
Вилка стар. КПП 3323.20.50.028/20.50.00
Вилка стар.КПП пер. моста 3322Б.70.20.032
Водило 3322Б.03.30.004
Водило 23.20.40.005
Водило 3322Б.03.30.005
Водило 3323.20.30.005/20.30.070
Водило 18.31.04.012
Водило в сборе 3323.20.30.950
Водило второй ступени 314. 07.00.005
Водило первой ступени 314.07.00.004
Втулка 313.23.00.959
Втулка 20.30.046
Втулка рукояти 23.41.18.013
Втулка шкворня 3323.20.30.100
Гидрозамок односторонний 13.71.80.620
Гидрозамок односторонний 13.71.80.610
Гидроклапан подпиточный 520.20.01.000.00
Гидроклапан подпорный 3323.08.07.220
Гидроклапан предохранительный 3323.08.07.110-20
Гидроклапан предохранительный 3323.08.07.110.10
Гидрораспределитель ГГ- 420 Б 01
Гидрораспределитель ГГ- 420 Б 02
Гидрораспределитель 23.07.10.010
Гидрораспределитель 13.07.21.010 (Р6)
Гидрораспределитель ГР 520 3323-520.00
Грейфер экскаватора 0,65 м3 ГК-221
Диск соединительный (ступица) 03.01.700 (ЭО-3323А Д-75-333.56)
Диффузор 313-00-80.06.100
Диск соединительный (ступица) 03.01.040 (ЭО-3323А Д-243-333.56)
Дышло 3323.20.00.700
КПП без г/м, нового образца 314-02-72.51.0002
КПП без г/м, стар.обр 3323.23.20.50.000
Кабина 312-02.00.000
Камера тормозная (КПП) 18. 3519110
Картер заднего моста 3323.20.90.100
Картер переднего моста в сборе 3323.20.30.700
Клапан 3323А.07.15.020
Клапан быстрого оттормаживания 264.5.00
Клапан обратный 520.40.00.000
Клапан пневмогидравлический 3322Б.60.05.000
Клапан противообгонный У4620.41.00.000
Клапан электормагнитный КЭМ 16-12
Ковш 0,3 м3, 2п (300 мм) L=500мм 23.10.400
Ковш 0,4 м3, 2п (300 мм) L=640мм 23.10.400-19
Ковш 0,63 м3, 2п (300 мм) L=825мм 23.10.500
Коллектор центральный 7 канальный 3323.20.85.000
Колодка тормозная 3322Б.70.20.200
Колодка тормозная 3323.20.30.400
Коллектор центральный 6 канальный 313.73.85.000
Кольцо 3323.20.30.023
Кольцо 3322Б.70.20.019
Кольцо 3322Б.68.00.005
Кольцо распорное 3322Б.25.00.001
Кольцо стопорное 3322Б.70.20.042
Кольцо стопорное 3323.20.30.034
Кольцо уплотнительное 3322Б.25.00.002
Контргайка 3323.20.30.035
Корпус КПП 3323.20.50.400
Корпус коллектора 3323.20.85.003
Корпус механизма включения переднего моста 3323. 20.50.012
Кронштейн 3322Б.70.20.600
Крыльчатка 07 02 04 200 00
Крышка 3322Б.70.20.020
Крышка корпуса привода п.м. 3322Б.70.20.016
Крышка ступицы переднего моста 3323.20.30.006
Кулак тормозной левый 3323.20.30.110
Кулак тормозной правый 3323.20.30.120
Палец (рукоять — ковш // тяга — ковш) 75х430мм 23.50.080
Палец (рукоять — рычаг) 75х355 23.50.090
Механизм поворота платформы 3322.03Е.00.000
Механизм поворота платформы 3322Б.03.30.000
Планка 3322Б.70.20.050
Платик 3322Б.70.20.048
Палец (тяга — щека — г/ц ковша) 85х355мм 23.50.070
Палец (платформа — г/ц стрелы) 70х180мм 23.50.020
Палец (рукоять — г/ц ковша // г/ц рукояти) 70х245мм 23.50.060
Палец (стрела — рукоять) 75х370мм 23.50.050
Палец (стрела-платформа) 75х560мм 23.50.010
Палец (стрела — г/ц рукояти) 70х316мм 23.50.040
Палец (стрела — г/ц стрелы) 70х295мм 23.50.030
Полуось заднего моста 3322 302.3.0100-82
Полумуфта КПП 23.20.50.015
Полумуфта КПП 20. 50.016
Полуось в сборе переднего моста 3322 302.3.0200
Рукоять L=1900300 41.31.100 L=1900300
Рукоять с ковшом в сборе 3323.00.810
Рычаг двуплечий 71.40.100
Секция распределителя напорно-сливная 520.21.62.000
Секция распределителя напорно-сливная 520.21.70.000
Секция распределителя рабочая доб.хода, гидромолот ЭО-3323 520.20.50.100
Секция распределителя рабочая поворота 520.20.51.100
Секция распределителя рабочая хода 520.20.20.000
Стекло боковое треугольное (845х400) 3323.02.00.001
Стекло заднее / двери / лобовое нижнее (755х500) 3322Б.10.00.002
Стекло лобовое верхнее (955х768) 3323.02.00.002
Стрела моноблочная 4,7 м под 14090920 креп. в стреле 3323.60.02.400
Трубопровод 13.08.07.360
Трубопровод 13.08.07.350
Трубопровод 13.08.07.190
Трубопровод 13.08.09.030
Трубопровод 3323А.41.07.070
Трубопровод 3323.20.83.310
Трубопровод 13.08.07.170
Трубопровод 13.08.07.080
Тяга поворота ковша 313. 00.23.00.950
Фланец 3323А.08.07.500-10
Фланец 3322Б.70.20.015
Фланец 3323.20.50.026
Цапфа 3323.20.32.230
Цапфа центр. коллектор 3323.20.85.400
Шестерня КПП 3323.20.50.034
Шестерня КПП 3323.20.50.004
Шестерня КПП 3323.20.50.003
Шестерня КПП 3323.20.50.002
Шестерня КПП на г/м 310.2.112 D вала=45 3323.20.50.025
Шестерня КПП на г/м 310.112 D вала=40 3323.20.50.025
Пружина на ГГ-432 внутр.
Пружина 3323.20.50.007
Пружина (d=31 D=38 h=90) 3323.70.20.044
Пружина на ГР-420 внутр.
Пружина d=33 D=48 h=203) 3323.70.20.049
Шкворень 3323.20.40.810
Шток 3322Б.70.20.500
Щека левая 313.00.23.05.100
Щека правая 313.00.23.00.450
Шестерня механизма поворота (Z=14) 03.00.032
Шестерня механизма поворота (m=12, Z=12) 03.00.013
Шестерня механизма поворота m=10, Z=18 3323А.03.30.033
Рыхлитель экскаватора (подвеска 2 пальца, на рукоять L= 300)
Сателлит 3322Б.03.30.007
Шестерня солнечная 23.03.30.010
Шестерня солнечная 23. 03.30.009
Шестерня солнечная 23.03.30.029
Сателлит 3322Б.03.30.008
Шестерня КПП 3323.20.50.005
Механизм поворота платформы 314.07.00.000
Корпус соединительный (мотор/насос) 03.01.030
Колба ПГА 640.20
Корпус главной передачи 3323.20.31.001
Крестовина 23.20.31.015
Механизм включения переднего моста в сборе 314.72.51.200
Механизм включения переднего моста в сборе 3323.20.50.800
Сателлит 3323.20.30.009
Сателлит 3323.20.31.201
Рычаг регулировочный 3323.20.30.500
Секция распределителя напорно-сливная 520.21.65.000
Установка руля гидравлического 13.07.22.000
Цапфа 3323.20.30.047
Чашка 23.20.31.002
Чашка 23.20.31.003
Челюсть 313-00-40.30.200
Шестерня 3323.20.31.006
Шестерня главной передачи ведущая в сборе 3323.20.31.100
Шестерня коронная 3323.20.30.010
Шестерня полуоси 23.20.31.013
Шестерня солнечная 23.20.30.007
Шкворень 3323.20.30.039
Шкворень 3323.20.30.040
Шкив тормозной 3322Б.70.20. 023
Колесо направляющее без мех. натяжения ЭО -3122.30.10.100

КПП без г/молота старого образца ЭО-3323, ЭО-3323 3323.23.20.50.000 
КПП без г/молота нового образца, ЭО-3323А, ЕК-12, ЕК-14 314-02-72.51.0002 
КПП без г/молота, ЕК-18 318-02-72.51.000 
Коллектор центральный 7 канальный, ЕК-14, ЕК-18 314.71.00.850 
Коллектор центральный 6 канальный, ЭО-3322 313.73.85.000 
Ковш 0.63 м3, 2 п(250 мм) L=850 мм, ЕК-14, ЕК-12 23.21.200 
Ковш 0.5 м3, 2 п(250 мм) L=850 мм, ЕК-14,ЕТ-14 ЕК-12, ЕТ-16 28.05.100
Диск соединительный (ступица), ЭО-3323 03.01.700 (ЭО-3323А Д-75-333.56) 
Диск неподвижный, ЕТ-25 225-00-44.60.044/017 
Диск демпферный, ЕК-12 (Bosch) 12.314.02.03.09.100-20 
Диск демпферный, ЕК-12 (ПСМ) 12 314.02.03.09.100 (ПСМ) 
Гидрораспределитель, ЭО-3323, ГР 520 3323-520.00 
Гидрораспределитель, ЕТ-25, ГР-520 312-01-520.00 
Гидрораспределитель, ЕТ-25, ГР-520 225-520.00 
Гидрораспределитель, ЕТ-14, ЕТ-16, ЕТ-18 214-02-520.00.000 
Гидроклапан предохранительный ЭО-3323, ЕК, ЭО-3323, ЕК-14, ЕК-18 3323. 08.07.110-20
Гидрозамок двухсторонний, ЕК-14, ЕК-18 13.71.80.680 
Гидрозамок двухсторонний, ЕК-14, ЕК-18 13.71.80.670 
Гидрозамок, ЭО-3323 541.08 (П 788 А) 
Вилка КПП, ЕК-14, ЕК-18 314.72.51.053 
Вилка КПП, ЕК-14, ЕК-18 314.72.51.049/029 
Вилка КПП, ЕК-14, ЕК-18 314.72.51.045 
Вал механизма поворота, ЭО-3323, ЕК-18 3322Б.03.30.006 
Вал карданный универсальный, ЭО-3323, ЕК-14, ЕК-18 695Е-2201010-40 
Вал карданный, ЭО-3323, ЕК-14, ЕК-18 695Н-2201010-30 
Блок плавающего положения стрелы, ЕК-12 520.35.00.000 
Блок плавающего положения стрелы, ЭО-3323, ЕК-14, ЕК-18 13.08.07.300 
Блок переливных клапанов, ЭО-3323, ЕК-14, ЕК-18 520.70.00.000 
Блок переливных клапанов, ЕК-12 312-04-80.01.500 
Блок переливных клапанов, ЭО-3323, ЕК-14, ЕК-18 13.08.07.400 
Блок “ИЛИ”, ЭО-3323, ЕК-14, ЕК-18 520.32.00.000 
Блок гидроклапанов (ПГА), ЭО-3323, ЕК-14, ЕК-18 640.11.10.000 
Полуось заднего моста, ЭО-3322 3322.303.3.0100-82 
Полуось заднего моста, ЭО-3323, ЕК-14, ЕК-18 3323. 20.90.003 
Полуось передняя в сборе, ЭО-3323, ЕК-14, ЕК-18 3323.20.30.620/20.30.270 
Привод хода ЕТ-14, 16, 18, ЕТ-14, ЕТ-16, ЕТ-18 18.33.05.000 
Суппорт левый, ЭО-3323, ЕК-14, ЕК-18 3323.20.30.800 
Суппорт правый, ЭО-3323, ЕК-14, ЕК-18 3323.20.30.900 
Шестерня главной передачи ведущая в сборе, ЭО-3323, ЕК-14, ЕК-18 3323.20.31.100 
Шестерня коронная, ЭО-3323, ЕК-14, ЕК-18 3323.20.30.010 
Шестерня КПП на гидромотор 310.112 (D вала=40), ЭО-3323 3323.20.50.025 
Шестерня КПП на гидромотор 310.2.112 (D вала=45), ЭО-3323 3323.20.50.025 
Шестерня механизма поворота (m=12, Z=12), ЭО-3323 03.00.013 
Шестерня механизма поворота (m=10, Z=18), ЭО-3323 3323А.03.30.033
Гидромотор 411.0.56… Россия ЭО 6123, ЭО 3326, ЭО 3322, ЭО 3323А, ЭО 4225А
Гидромотор 410.0.56… Россия ЭО 6123, ЭО 3326, ЭО 3322, ЭО 3323А, ЭО 4225А 
Гидромотор 410.0.56…F21… Россия ЭО 6123, ЭО 3326, ЭО 3322, ЭО 3323А, ЭО 4225А
Гидромотор 410.1.56…(со смещенным фланцем) Россия ЭО 6123, ЭО 3326, ЭО 3322, ЭО 3323А, ЭО 4225А 
Механизм поворота платформы 314. 07.00.000
Корпус соединительный (мотор/насос) 03.01.030
Колба ПГА 640.20
Корпус главной передачи 3323.20.31.001
Крестовина 23.20.31.015
Механизм включения переднего моста в сборе 314.72.51.200
Механизм включения переднего моста в сборе 3323.20.50.800
Сателлит 3323.20.30.009
Сателлит 3323.20.31.201
Рычаг регулировочный 3323.20.30.500
Секция распределителя напорно-сливная 520.21.65.000
Установка руля гидравлического 13.07.22.000
Цапфа 3323.20.30.047
Чашка 23.20.31.002
Чашка 23.20.31.003
Челюсть 313-00-40.30.200
Шайба наконечника 3322А.68.00.006
Шестерня 3323.20.31.006
Шестерня главной передачи ведущая в сборе 3323.20.31.100
Шестерня коронная 3323.20.30.010
Шестерня полуоси 23.20.31.013
Шестерня солнечная 23.20.30.007
Гидромотор 410.0.56… (с клапанами) Россия ЭО 6123, ЭО 3326, ЭО 3322, ЭО 3323А, ЭО 4225А 
Гидромотор 410.1.56… ( с клапанами) Россия ЭО 6123, ЭО 3326, ЭО 3322, ЭО 3323А, ЭО 4225А 
Гидромотор 410. 0.107…F21… Россия ЭО 6123, ЭО 3326, ЭО 3322, ЭО 3323А, ЭО 4225А 
Гидромотор 410.0.107… ( без клапанов) Россия ЭО 6123, ЭО 3326, ЭО 3322, ЭО 3323А, ЭО 4225А 
Гидромотор 411.0.107 Россия ЭО 6123, ЭО 3326, ЭО 3322, ЭО 3323А, ЭО 4225А
Гидромотор 410.1.107… (со смещенным флансем) Россия ЭО 6123, ЭО 3326, ЭО 3322, ЭО 3323А, ЭО 4225А 
Гидромотор 410.2.107… ( с блоком прополаскивания) Россия ЭО 6123, ЭО 3326, ЭО 3322, ЭО 3323А, ЭО 4225А 
Гидромотор 410.0.107… ( с клапанами) Россия ЭО 6123, ЭО 3326, ЭО 3322, ЭО 3323А, ЭО 4225А 
Гидромотор 410.0.107…+ГКП 0,25 Россия ЭО 6123, ЭО 3326, ЭО 3322, ЭО 3323А, ЭО 4225А 
Гидромотор 310.112.00.06 Россия ЭО 5126, ЭО 5124, ЭО 5225, ЭО 4225, ЭО 3323, ЭО 3322, ЭО 4225А, ЭО 4121, ЭТР-223А, ЭТР-224А 
Гидромотор 310.112.01.06 Россия ЭО 5126, ЭО 5124, ЭО 5225, ЭО 4225, ЭО 3323, ЭО 3322, ЭО 4225А, ЭО 4121, ЭТР-223А, ЭТР-224А 
Гидронасос 310.112.03.06 Россия ЭО 5126, ЭО 5124, ЭО 5225, ЭО 4225, ЭО 3323, ЭО 3322, ЭО 4225А, ЭО 4121, ЭТР-223А, ЭТР-224А 
Гидронасос 310. 112.04.06 Россия ЭО 5126, ЭО 5124, ЭО 5225, ЭО 4225, ЭО 3323, ЭО 3322, ЭО 4225А, ЭО 4121, ЭТР-223А, ЭТР-224А 
Гидронасос 310.112.05.06 Россия ЭО 5126, ЭО 5124, ЭО 5225, ЭО 4225, ЭО 3323, ЭО 3322, ЭО 4225А, ЭО 4121, ЭТР-223А, ЭТР-224А 
Гидронасос 310.112.06.06 Россия ЭО 5126, ЭО 5124, ЭО 5225, ЭО 4225, ЭО 3323, ЭО 3322, ЭО 4225А, ЭО 4121, ЭТР-223А, ЭТР-224А

 Данный ресурс (сайт) находится в режиме наполнения, если Вы не нашли в каталоге нужную запчасть (или у Вас нет номеров по каталогу)., свяжитесь с нами – будем рады помочь!

Запчасти к технике ЕК-14-90. ЕК-14.07.00.000-32 Механизм поворота

zoom-inzoom-outenlargeshrinkcircle-rightcircle-leftfile-text2infocart

11

13

14

15

17

18

19

20

21

22

25

26

27

34

35

36

37

37

39

47

48

49

51

51

52

53

54

55

56

57

58

59

60

61

62

72

80

Позиция на иллюстрации Заводской номер детали Название детали Цена
11 ЕК-14. 07.00.001 Корпус уточнить наличие
13 ЕК-14.07.00.003 Крышка уточнить наличие
14 ЕК-14.07.00.004 Водило первой ступени уточнить наличие
15 ЕК-14. 07.00.005 Водило второй ступени
уточнить наличие
17 ЕК-14.07.00.007-32 Шестерня солнечная уточнить наличие
18 ЕК-14.07.00.008 Шестерня солнечная уточнить наличие
19 ЕК-14. 07.00.009 Сателлит уточнить наличие
20 ЕК-14.07.00.010 Сателлит уточнить наличие
21 ЕК-14.07.00.011 Шайба опорная уточнить наличие
22 ЕК-14. 07.00.012 Корпус уточнить наличие
25 ЕК-14.07.00.015 Кольцо уплотнительное уточнить наличие
26 ЕК-14.07.00.016 Проушина уточнить наличие
27 ЕК-14.
07.00.017		 Кольцо уточнить наличие
34 18.31.06.005 Пробка уточнить наличие
35 18.31.03.031 Кольцо стопорное уточнить наличие
36 ЭО-3322Б. 68.00.005 Кольцо стопорное уточнить наличие
37 ЭО-3323.20.30.049 Пробка уточнить наличие
39 КС-3372.28.414 Кольцо уточнить наличие
47 М10-6gх25. 58.016 Болт
уточнить наличие
48 М10-6gх35.58.016 Болт уточнить наличие
49 М12-6gх35.88.016 Болт уточнить наличие
51 10. 65Г.016 Шайба уточнить наличие
52 12.65Г.016 Шайба уточнить наличие
53 В58 Кольцо ГОСТ 13940-86 уточнить наличие
54 В80 Кольцо уточнить наличие
55 В125 Кольцо уточнить наличие
56 125-130-36-1-3 Кольцо уточнить наличие
57 240-245-36-1-3 Кольцо уточнить наличие
58 1. 2-100х125-2 Манжета уточнить наличие
59 1.3Ц6хр Масленка уточнить наличие
60 3518 Подшипник уточнить наличие
61 3520 Подшипник уточнить наличие
62 502207 Подшипник уточнить наличие
72 A2FM56/61W-XAB-191J-SK Гидромотор уточнить наличие
80 ЕК-14. 07.00.006-01 Вал-шестерня уточнить наличие
95 М16-6gх40.58.016 Болт уточнить наличие

Прототип автоматического устройства для поворота матраса: исследование межфазного давления на костные выступы у здоровых людей

[1] Scheel-Sailer A, Wyss A, Boldt C, Post MW, Lay V. Распространенность, локализация, степень пролежней и связь с конкретными характеристиками пациентов у взрослых пациентов с травмой спинного мозга во время пребывания в больнице: проспективное когортное исследование. Спинной мозг 2013; 51: 828-33.

[2] Verschueren JH, Post MW, de Groot S, van der Woude LH, van Asbeck FW, Rol M. Возникновение и предикторы пролежней во время первичной стационарной реабилитации после травмы спинного мозга. Спинной мозг 2011;49: 106-12.

[3] Kovindha A, Kammuang-lue P, Tongprasert S, Komaratat N, Mahachai R, Chotiyarnwong C, Pattanakuhar S. Предварительный отчет о результатах стационарных реабилитационных услуг в специализированных учреждениях Тайского регистра травм спинного мозга (TSCIR) ) проект. J Thai Rehabil Med 2017; 27: 101-7.

[4] Krause JS, Saunders LL. Здоровье, вторичные состояния и ожидаемая продолжительность жизни после травмы спинного мозга. Arch Phys Med Rehabil 2011; 92: 1770-5.

[5] Национальная консультативная группа по пролежням, Европейская консультативная группа по пролежням и Тихоокеанский альянс по пролежням. Профилактика и лечение пролежней: краткое руководство. Осборн Парк: Кембридж Медиа; 2014.

[6] Мур З. , Коуман С., Конрой Р.М. Рандомизированное контролируемое клиническое исследование репозиции с использованием наклона на 30° для профилактики пролежней. Журнал клинического ухода 2011; 20:2633-44.

[7] Groah SL, Schladen M, Pineda CG, Hsieh CH. Профилактика пролежней у людей с травмой спинного мозга: систематический обзор. ПМиР 2015; 7:613-36.

[8] Guttmann L. Новая поворотная станина. Параплегия 1965; 3:193-7.

[9] Do NH, Kim DY, Kim JH, Choi JH, Joo SY, Kang NK и др. Влияние устройства непрерывного бокового поворота на сброс давления. J Phys Ther Sci 2016; 28:460-6.

[10] Silpasupagornwongse S, Kumthornthip W, Assawapalangchai S, Prateepavanich P. Изучение распространенности, факторов риска и влияния болей в пояснице среди медсестер и санитарок в больнице Siriraj. J Thai Rehabil Med 2006; 16: 128-38.

[11] Gunningberg L, Carli C. Уменьшение давления для уменьшения количества пролежней: может ли обратная связь о давлении на интерфейс в режиме реального времени оптимизировать изменение положения в постели? Международная рана J 2016; 13: 774-9.

[12] Виггерманн Н. Биомеханическая оценка функции кровати для облегчения поворота и латерального перемещения пациентов. Человеческий фактор 2016;58:748-57.

[13] Саваттиканон Н., Уттрарахон К., Понгвутихум Р., Сучаритакул Т., Рангсри В. Прототип автоматического устройства переворота матраса для профилактики пролежней. J Assoc Med Sci 2019; 52: 88-91.

[14] Лунг К.В., Ян Т.Д., Крейн Б., Эллиотт Дж., Дицианно Б.Е., Ян Ю.К. Исследование параметров индекса пикового давления у людей с травмой позвоночника при наклоне кресла-коляски в пространстве и откидывании: методика и предварительный отчет. BioMed Res Int 2014; 2014:508583.

[15] Källman U, Engström M, Bergstrand S, Ek AC, Fredrikson M, Lindberg LG, et al. Влияние различных положений лежа на контактное давление, температуру кожи и кровоток в тканях у обитателей домов престарелых. Биол Рес Нурс 2015;17:142-51.

[16] Amir Y, Tan FE, Halfens R, Lohrmann C, Schols J. Распространенность пролежней и уход за ними в индонезийских больницах: многоцентровая перекрестная оценка с использованием расширенной модели Донабедиана. Лечение стомы при ранениях 2017; 63:8-23.

[17] Лэндис Э.М. Капилляр кожи. Сердце 1930; 15: 209-28.

[18] Шор AC. Капилляроскопия и измерение капиллярного давления. Br J Clin Pharmacol 2000;50:501-13.

[19] Уильямс С.А., Вассерман С., Роулинсон Д.В., Китни Р.И., Смайе Л.Х., Тук Дж.Е. Динамическое измерение капиллярного кровяного давления человека. Clin Sci (Лондон) 1988;74:507-12.

[20] Андерсон Р., Клайбер С., Грейнер Дж., Комрид Л., Циммерман М. Перераспределение давления на границе раздела сред на коже во время непрерывной терапии с боковым вращением: технико-экономическое обоснование. Сердце-легкие 2016;45:237-43.

[21] Вудхаус М., Уорсли П.Р., Фогели Д., Шунховен Л., Бадер Д.Л. Физиологическая реакция мягких тканей на периодическое изменение положения как стратегия профилактики пролежней. Clin Biomech (Бристоль, Эйвон) 2015; 30:166-74.

[22] Саваттиканон Н., Уттрарахон К., Ковиндха А. Работает ли прототип автоматического устройства переворота матрасов с различными типами больничных матрасов? J Thai Rehabil Med 2018; 28: 101-5.

Электроциклические реакции – Master Organic Chemistry

Электроциклические реакции и 4-членные кольца: раскрытие и замыкание конротационного и дисротационного кольца

В этой статье мы исследуем электроциклическое раскрытие и замыкание кольца в системах с 4 пи-электронами ( системы «4π»).

Электроциклические реакции в условиях « термические » (т. е. только нагревание, без УФ-излучения) приводят к продуктам, отличным от тех, которые получаются в условиях «фотохимические» условиях (т.е. облучение УФ-светом).

Посмотрите внимательно на стереохимию ниже!

Причина таких разных результатов заключается в том, что самая высокая занятая молекулярная орбиталь (ВЗМО) в тепловом случае имеет другую орбитальную симметрию , чем самая высокая занятая молекулярная орбиталь (ВЗМО) в фотохимическом случае.

Изменение орбитальной симметрии приводит к изменению того, как концевые атомы углерода должны вращаться, чтобы образовать новую сигма-связь, которая может быть либо «конротационной» (оба конца вращаются в одном направлении), либо «дисротационной» (оба конца вращаются в одном направлении). в противоположных направлениях), как мы увидим ниже.

Более подробная информация ниже. В следующем посте мы рассмотрим правила для систем с шестью пи-электронами («6π») и выше.

Содержание

  1. Электроциклическое раскрытие цикла циклобутен с образованием бутадиена
  2. Электроциклическое замыкание цикла 1,3-бутадиена с образованием циклобутен
  3. Электроциклические реакции стереоспецифичны
  4. Орбитальная симметрия в «термическом» электроциклическом раскрытии кольца
  5. Применение «конротационного» вращения Прогнозирование стереохимии заместителей по электроциклическому раскрытию цикла
  6. Прогнозирование продуктов конротационного замыкания цикла
  7. Электроциклические реакции в «фотохимических» условиях
  8. Как «фотохимические условия» (УФ-свет) влияют на электроциклический Реакции?
  9. Орбитальная симметрия электроциклического раскрытия кольца в «фотохимических» условиях
  10. Применение «дисротационных» правил к электроциклическому раскрытию кольца в фотохимических условиях
  11. Резюме: тепловое или фотохимическое открытие и закрытие кольца
  12. Примечания
  13. Проверьте себя!
  14. Ссылки и дополнительная литература

1.

Электроциклическое раскрытие цикла циклобутен с получением бутадиена

Шел 1905 год. Химик Рихард Вильштеттер и его сотрудник Вольфганг фон Шмадель нагревали реакционную смесь в своей лаборатории Мюнхенского университета. . Они проводили довольно обычную реакцию элиминации, которая теперь известна как элиминация Хофмана.

Ожидаемым продуктом был циклобутен.

При анализе реакционной смеси действительно образовался циклобутен. Однако таинственным образом были также выделены значительные количества 1,3-бутадиена.

Странный и неожиданный результат! Вильштеттер не имел четкого представления о том, как образовался 1,3-бутадиен в то время, и таким он останется. Он ушел бы в могилу (в 1942 г.), не зная, что случайно обнаружил то, что позже назовут электроциклическая реакция ; в частности, электроциклическое раскрытие кольца циклобутен. И дело не в том, что Вильштеттер был болваном; несколько лет спустя он первым синтезировал циклооктатетраен, а еще через несколько лет получил Нобелевскую премию по химии за определение структуры хлорофилла и других растительных пигментов. [Примечание 1]

В последующие десятилетия реакция (и ее многочисленные варианты) была изучена более подробно. Было подтверждено, что при нагревании циклобутен действительно образует 1,3-бутадиен.

Интересно, однако, что нагревание циклобутана не приводило к какой-либо реакции раскрытия кольца.

Открытие кольца циклобутен (и других циклических молекул, как мы увидим далее) стало известно как электроциклические реакции. Электроциклическая реакция — это реакция, при которой между концами пи-системы образуется одинарная связь. Обратный процесс (т. е. раскрытие кольца, разрыв одинарной связи с образованием новой пи-системы) также является электроциклической реакцией.

Примечание 2. Официальное определение электроциклической реакции.

2. Электроциклическое замыкание кольца 1,3-бутадиена с образованием циклобутен

Со временем также было обнаружено, что 1,3-бутадиен также способен вступать в обратную реакцию: замыкание кольца с образованием циклобутен.

Из-за деформации кольца [ см. пост: Расчет деформации кольца в циклоалканах ] замыкание 1,3-бутадиена в бутадиен обычно неблагоприятно, но некоторые замещенные диены могут быть уговорены замкнуть кольцо [ см. ниже ].

(Примечание: Деформация кольца в циклобутене составляет около 29,6 ккал/моль по сравнению с 26,3 ккал/моль для циклобутана) и электроциклическое замыкание кольца проходит через обычное переходное состояние, и между этими двумя молекулами существует равновесие при высоких температурах.

Полезно изучить связи, которые образуются и рвутся.

  • В прямом направлении пи-связь С-С и сигма-связь С-С разрываются, и образуются две пи-связи С-С.
  • В обратном направлении разрываются две пи-связи С–С и образуются пи-связь С–С и сигма-связь С–С.

Электроциклическое открытие и закрытие кольца также имеют одно и то же переходное состояние.

3. Электроциклические реакции стереоспецифичныСтереохимия 0049 в этих реакциях следует четко определенной схеме.

Электроциклическое раскрытие кольца представляет собой стереоспецифический процесс. Реакция называется стереоспецифической, если исходные вещества, отличающиеся только своей конфигурацией, превращаются в стереоизомерные продукты. только в их комплектации. [Обзор см.: Типы изомеров ]

  • Нагревание цис -3,4-диметилциклобутен дает транс , цис диен.
  • Нагревание транс -3,4-диметилциклобутен дает транс, транс диен.

Диен транс, цис и диен транс , транс являются стереоизомерами.

Другими словами, если вы знаете конфигурацию вашего исходного материала и знаете «правила», которым следует реакция, вы можете предсказать продукт со 100% точностью.

Почему эти реакции так предсказуемы? Потому что эти реакции следуют правилам сохранения орбитальной симметрии («Правила Вудворда-Хоффмана»).

Другими словами, мы можем понять ход этих реакций, изучая пограничные орбитали («самую высокую занятую молекулярную орбиталь» [ВЗМО] и «самую низкую занятую молекулярную орбиталь» [НСМО] системы пи), как мы увидим ниже.

[Электроциклическое замыкание кольца также стереоспецифично — наведите курсор, чтобы увидеть изображение, или нажмите на эту ссылку.

[Ранее мы видели, как работают правила Вудворда-Хофмана в реакции Дильса-Альдера [см.: HOMO и LUMO в реакции Дильса-Альдера ], где конструктивное перекрытие орбиталей между самой высокой занятой молекулярной орбиталью ( HOMO) диена и низшая незанятая молекулярная орбиталь (LUMO) «диенофила» ответственны за то, что реакция Дильса-Альдера является «легкой» реакцией. Они также участвуют в перестановках Коупа и Клайзена, среди многих других. ]

4. Орбитальная симметрия и «тепловые» электроциклические реакции

Подобно реакции Дильса-Альдера, закономерности электроциклических реакций также можно понять, анализируя молекулярные орбитали. В этом случае, поскольку реакция происходит только в одной пи-системе, нам нужно беспокоиться только о ВЗМО.

Как выглядит самая высокая занятая молекулярная орбиталь (ВЗМО) 1,3-бутадиена? Мы видели, как построить молекулярные орбитали пи здесь. [см.: Молекулярные орбитали пи бутадиена и как их рисовать ], так что мы перейдем сразу к изюминке.

Самая высокая занятая молекулярная орбиталь бутадиена показана ниже. Обратите внимание, что у него есть только один узел (т. е. место смены знака) между C-2 и C-3. (Неважно, каким из двух способов вы рисуете орбитали, лишь бы узел был только один!)

В реакции 1,3-бутадиен -> циклобутен образуется новая сигма-связь между Терминалы C-1 и C-4.

Откуда берутся орбитали, образующие эту сигма-связь? От p-орбиталей на C-1 и C-4, которые разрывают свои пи-связи с C2 и C3 соответственно!

Для образования связи между этими двумя орбиталями должно быть конструктивное перекрытие. Под «связующим взаимодействием» я подразумеваю, что они оба должны иметь одинаковую фазу , либо оба заштрихованные, либо оба белые.

Это связывающее взаимодействие может произойти, если обе орбитали совершат движение по часовой стрелке , ИЛИ если они обе повернутся в движении против часовой стрелки .

Что произойдет, если они оба не будут вращаться ни по часовой, ни против часовой стрелки? Никакой связи не образуется, потому что орбитали имеют противоположные фазы и, таким образом, разрушительное орбитальное перекрытие! Наведите курсор на изображение или нажмите на эту ссылку

5. Орбитальная симметрия при «термическом» электроциклическом раскрытии кольца

Мы также можем проанализировать реакцию в обратном направлении, когда сигма-связь превращается в пи-связь. В этом случае лепестки также поворачиваются в том же направлении , чтобы преобразоваться в ВЗМО бутадиена.

Еще раз обратите внимание, что оба этих лепестка вращаются в одном направлении; либо оба по часовой стрелке, либо оба против часовой стрелки.

Поскольку фраза «вращение в одном направлении» встречается так часто, ей было присвоено специальное название. Мы называем это « противоположное вращение ”, как показано на этих дверях больницы с двойным выходом. [Примечание 5]

через GIPHY

6. Применение «конротационного» вращения Предсказать стереохимию заместителей по электроциклическому раскрытию кольца что

два других заместителя приходят на помощь.

Понимание того, что концевые атомы углерода должны вращаться «противоречиво» для 4pi-электроциклических реакций, является ключом к способности предсказывать стереохимию.

Для этих реакций полезно представить, что вы смотрите на молекулу спереди.

Вот пример 3,4-диметилциклобутен, показывающий, как две метильные группы вращаются «одинаково» (противоречиво), что приводит к цис-, транс- продукту.

Применение тех же правил к транс -3,4-диметилциклобутен дает транс, транс диен. [Примечание 4]

Готовы попробовать сами? Попробуйте этот тест.

7. Предсказание продуктов обратного замыкания кольца

Как насчет движения в обратном направлении, от диена к циклобутену? Как мы прогнозируем продукты в этом случае?

Применяя точно такую ​​же методологию. Концевые атомы углерода будут вращаться противоположным образом.

Опять же, полезно смотреть на молекулы спереди. Вот пример цис-, транс- диена, подвергающегося обратному замыканию кольца либо по часовой стрелке, либо против часовой стрелки.

Помните, что электроциклическое замыкание кольца с образованием диенов обычно неблагоприятно из-за деформации кольца? Вот пример благоприятного замыкания электроциклического кольца, поскольку оно снимает напряжение в циклическом диене, содержащем транс – двойную связь.

8. Электроциклические реакции в «фотохимических» условиях

Оказывается, есть еще один способ спровоцировать электроциклические реакции, кроме нагревания их до чертиков.

Свет  (обозначим его как hν ) тоже может помочь. (В случае диенов мы обычно говорим здесь об УФ-свете, так как их максимумы поглощения находятся глубоко в УФ-диапазоне.)

Однако при использовании УФ-излучения стереохимия продуктов отличается от той, которую мы см. в «тепловых» условиях. При электроциклическом раскрытии кольца цис- 3,4-диметилциклобутен вместо цис -, транс-9 диен образуется транс,транс- диен.0131 мы наблюдали в «тепловых» условиях.

Также обратите внимание, что транс- 3,4-диметилциклобутен дает продукт цис-,транс- в фотохимических условиях!

9. Как «фотохимические условия» (ультрафиолетовое излучение) влияют на электроциклические реакции?

Так что же происходит? Первое, что следует отметить, это то, что ультрафиолетовый свет будет продвигать электрон с самой высокой занятой молекулярной орбитали (ВЗМО) диеновой пи-системы на незанятую молекулярную орбиталь с самой низкой энергией (НСМО). См.: Введение в УФ-видимую спектроскопию. системы пи вместо одной, но, что более важно, лепестков на конце системы пи имеют другое соотношение.

В ВЗМО бутадиена (π2) лепестки C-1 и C-4 ориентированы в противоположных направлениях, тогда как в НСМО лепестки C-1 и C-4 ориентированы в одном направлении.

Таким образом, когда ультрафиолетовый свет переводит электрон с ВЗМО бутадиена (π2) на НСМО бутадиена (π3), эта орбиталь становится «новой» ВЗМО.

Поскольку симметрия лепестков на C-1 и C-4 различна для π2 и π3, концевые атомы углерода должны вращаться в противоположных направлениях , чтобы образовать связь, в отличие от «тепловых» условий где они должны были вращаться в одном направлении.

Этот термин «вращение в противоположных направлениях» носит название «дисротационный», о чем свидетельствует открытие и закрытие этих двойных дверей.

10. Орбитальная симметрия электроциклического раскрытия кольца в «фотохимических» условиях

Поскольку электроциклическое раскрытие кольца происходит в обратном направлении от замыкания кольца, мы можем применить те же правила в противоположном направлении.

При разрыве сигма-связи CC лепестки должны разорваться таким образом, чтобы выровняться для повторного формирования пи-связи, что происходит за счет принятия орбитальной симметрии π3-орбитали (т. е. с двумя узлами). Это может произойти только в том случае, если атомы углерода вращаются в противоположных направлениях. [Примечание 6]

11. Применение «дисротационных» правил к электроциклическому раскрытию цикла в фотохимических условиях

Давайте теперь применим эти правила и посмотрим, что происходит со стереохимией заместителей в фотохимических условиях.

При облучении цис- 3,4-диметилциклобутен получается транс,транс- диен.

Опять же, обычно полезно смотреть на циклобутен с конца, чтобы визуализировать лепестки в виде набора двойных дверей, которые вы толкаете или открываете.

Вот еще один пример.

Обратите внимание, что в этом случае возможен только один дисротационный вариант, поскольку альтернативный вариант привел бы к сильно натянутой транс-двойной связи внутри циклогексенового кольца.

12. Резюме: тепловое и фотохимическое открытие и закрытие кольца

Это было много. Вот что мы видели.

  • Циклобутен может подвергаться электроциклическому раскрытию цикла с образованием 1,3-бутадиена. И наоборот, 1,3-бутадиен может подвергаться электроциклическое замыкание кольца с получением циклобутен. Эти частицы находятся в равновесии, реакция идет согласованно и проходит через общее переходное состояние.
  • Поскольку участвуют две пи-связи, они классифицируются как «4π» электроциклические реакции.
  • Эти реакции стереоспецифичны.
  • Продукты можно предсказать, исследуя орбитали ВЗМО на концевых атомах углерода пи-системы.
  • В термических условиях (т.е. тепла) концевые атомы углерода (и их заместители) вращаются по противовращательный способ (оба по часовой стрелке или оба против часовой стрелки) во время электроциклической реакции.
  • В фотохимических условиях (т. е. в ультрафиолетовом свете, hν) концевые атомы углерода (и их заместители) вращаются дис вращательно образом (один по часовой стрелке и один против часовой стрелки) во время электроциклической реакции.

Все это можно суммировать в этой короткой таблице:

А как насчет более крупных систем пи? В следующем посте мы рассмотрим 6 пи-электронных систем (и 8, если у нас будет время). Будут применяться те же концепции!

Примечания

Примечание 1. Как это часто бывает в органической химии, экспериментальные наблюдения предшествовали теоретическому осмыслению этих наблюдений. Детали этого процесса не были полностью проработаны до 1960-х годов, когда Вудворд и Хоффманн провели работу по сохранению орбитальной симметрии [Ref]. (Несмотря на то, насколько «очевидными» представляются нам сейчас эти реакции в учебниках, органическая химия — это не ряд логических выводов, подобных математике.)

Примечание 2. Определение электроциклических реакций Вудворда и Хоффмана:

Примечание 3 . Определение стереоспецифической реакции от IUPAC: «Реакция называется стереоспецифической, если исходные материалы, отличающиеся только своей конфигурацией, превращаются в стереоизомерные продукты».

Примечание 4 . Для наших целей мы рассматриваем «оба по часовой стрелке» и «оба против часовой стрелки» как эквивалентные, но есть случаи, когда предпочтение отдается одному из двух режимов. Это называется «избирательностью по крутящему моменту» (см. ссылку)

Примечание 5. Конротативное и дисротативное определение Вудворда.

Примечание 6 . Вы можете задаться вопросом: а что произойдет, если фотохимическое раскрытие кольца произойдет -конротационным образом ? Будет ли это действительно иметь такое большое значение? Ну, поскольку орбитальная симметрия отличается от π3, электроны не будут частью пи-системы (по крайней мере, изначально), а вместо этого будут иметь «ди-радикальный» характер. Эти «запрещенные» пути могут иногда встречаться, но обычно имеют переходные состояния с более высокой энергией, чем «разрешенный» путь.

Проверьте себя!




Ссылки и дополнительная литература
  1. Ueber einige Derivate des Cyclobutans.
    Вильштеттер Р. и фон Шмадель В.
    Бер. Дтч. хим. Гэс. 1905 , 38: 1992-1999.
    DOI :10.1002/cber.1802130
    Статья 1905 года, в которой Вильштеттер и его коллеги образуют циклобутен при повышенной температуре, который изомеризуется (путем электроциклического раскрытия кольца) в бутадиен.
  2. The Preparation and Isomerization of cis- and trans- 3,4-dimethylcyclobutene
    Rudolf E. K. Winter
    Tetrahedron Letters , Volume 6, Issue 17, 1965, 1207-1212
    DOI : 10.1016/S0040-4039 (01)83997-6
    Классическое исследование термического 4pi-электроциклического раскрытия цикла, демонстрирующее стереоспецифичность реакции.
  3. Фотохимические превращения сопряженных циклогептадиенов
    О. Л. Чепмен, Д. Дж. Пасто, Г. В. Борден и А. А. Грисволд О.Л. Чепмен, Д. Дж. Пасто, Г. В. Борден и А. А. Грисволд
    Journal of the American Chemical Society   1962   84  (7), 1220-1224
    DOI: 10. 1021/ja00866a030
    Some of the first examples of photochemical 4 pi electrocyclic ring closure of cyclic dienes to give cyclobutenes.
  4. Термическая циклизация 1,3-диенов в циклобутен
    Kenneth M. Shumate, Peter N. Neuman, and G.J. Fonken
    Journal of the American Chemical Society   1965   87  (17), 3996-3996
    DOI : 10.1021/ja01095a047
    Термическое замыкание кольца диенов с образованием циклобутенов обычно неблагоприятно из-за деформации кольца. В этом случае циклические диены весьма напряжены из-за наличия в кольце транс-двойной связи, что делает замыкание кольца более благоприятным.
  5. Энергии альтернативных электроциклических путей. Пиролиз цис-3,4-диметилциклобутен
    John I. Brauman and William C. Archie Jr.
    Journal of the American Chemical Society 1972 94 (12), 4262-4265
    DOI : 10. 1021/ja00767a038
    Классическое исследование стереохимии электроциклического раскрытия кольца.
  6. Прямое исследование фотохимической динамики раскрытия цикла циклобутенов с помощью резонансных комбинационных интенсивностей
    Mary K. Lawless, Steven D. Wickham, and Richard A. Mathies
    Journal of the American Chemical Society 1994 0 3 1 1961 (4), 1593-1594
    DOI : 10.1021/ja00083a064
    Наблюдение фотохимического раскрытия кольца циклкобутена до 1,3-бутадиена затруднено, поскольку высокие энергии фотонов приводят к множественным продуктам перегруппировки. В этом исследовании используются данные спектроскопии комбинационного рассеяния света, чтобы подтвердить открытие дизротационного кольца.
  7. Влияние заместителей на скорость и стереоселективность взаимодействующих электроциклических реакций циклобутенов. Теоретическое исследование
    Сатоми Ниваяма,Э. Адам Калель, Дэвид С. Спеллмейер, Чимин Шеу и К.  Н. Хоук*
    The Journal of Organic Chemistry 1996 61 (8), 2813-2825
    DOI : 10.1021/jo950884i
    как равные. В этой статье исследуется «избирательность крутящего момента», когда один из двух возможных режимов вращения предпочтительнее другого.
  8. Стереохимия электроциклических реакций
    Р. Б. Вудворд и Роальд Хоффманн
    Журнал Американского химического общества 1965   87  (2), 395-397
    DOI : 10.1021/ja01080a054
    В этой классической статье Вудворд и Хоффманн определяют термины «электроциклическая реакция», «противоречивая» и «дисвертирующая».
  9. Энергия деформации малых кольцевых углеводородов. Влияние энергий диссоциации связи C−H

    Роберт Д. Бах* и Ольга Дмитренко

    Журнал Американского химического общества   2004   126 (13), 44 44-44520003

    DOI : 10.